王寵的書法最開始學(xué)的是明代同時期的蔡羽，王寵幼年的時候和他的兄長在洞庭山（蘇州太湖）向蔡羽求學(xué)。蔡羽字九逵，號林屋山人，蔡羽在當(dāng)時的蘇州與“明四家”的文征明一樣著名，并且在詩、書、文上都特別有才氣。

蔡羽在書法上尤為擅長正數(shù)和行書，其正書和行書寫得非常爽利遒勁，經(jīng)常以禿筆取勁，姿態(tài)和骨骼都很飽滿。王寵在青年時代，由于蔡羽與“明四家”的文征明私交甚好、關(guān)系緊密，由于這層關(guān)系結(jié)識了年長王寵二十五歲的文征明。

文征明愛惜王寵的才華，努力提攜王寵，不惜差輩與王寵交游，王寵與文征明的關(guān)系在師友之間。除了文征明之外，王寵與陳醇、文征明之子文嘉等三五賢才同樣交往非常密切。

在明嘉靖五年的時候，王寵在文征明之子文嘉那里借到祝允明書《古詩十九首卷》，“臨幕數(shù)過，留案上三閱月，幾欲奪之，以義自止”。從這句話里可以看到王寵非常喜歡祝允明的書法，從而或多或少地影響到王寵的書風(fēng)取向。

后來王寵和唐寅又結(jié)為兒女親家，王寵在這樣的文化氛圍當(dāng)中，因為王寵的才華，王寵的書法聲望日益著名，從而慢慢地王寵成為了吳門書派的主將之一。在書法史上王寵與祝允明、文征明、陳淳三人被后世合稱為“吳門四家”。