明代史稱“吳中四才子”之一的祝允明(1460—1527)，與唐寅、文徵明、徐禎卿齊名。他字希哲，號(hào)枝山，長(zhǎng)洲(今江蘇吳縣)人。他家學(xué)淵源，能詩(shī)文，工書法。其小楷學(xué)鐘繇、王羲之，謹(jǐn)嚴(yán)端整，筆力穩(wěn)健；草書學(xué)懷素、黃庭堅(jiān)，晚年的草書，更顯筆勢(shì)雄強(qiáng)、縱橫秀逸，為當(dāng)世所重。他的“狂草”，雖偶有失筆，卻寫得舒展縱逸，氣韻生動(dòng)，是值得后人研習(xí)的一位書家。

    他將草書的表現(xiàn)力推上了一個(gè)高度，增強(qiáng)了氣度和內(nèi)涵，從而成為明代浪漫書風(fēng)的成功者。 
   祝允明雖看到懷素的成就，但對(duì)于草書的學(xué)習(xí)仍然是主張學(xué)晉人的。他在黃庭堅(jiān)和懷素的作品中看重的是其中的“晉韻”，因此，他對(duì)時(shí)人學(xué)懷素以至于“狂妄”的現(xiàn)象很不滿。他曾多次強(qiáng)調(diào)對(duì)晉人草書的學(xué)習(xí)。如66歲所作的《古詩(shī)十九首》，盡管在筆法上很似宋人，但在章法和韻味上很有晉人意蘊(yùn)。這類作品往往在他的小草尺牘上體現(xiàn)得很充分。 
   祝允明傳世的作品中有相當(dāng)一部分是章草。元明書家在上窺晉人時(shí)，把已被人遺忘的章草書重新拿來(lái)玩味，并得到了發(fā)展。這是個(gè)很有趣的現(xiàn)象，因?yàn)楫?dāng)時(shí)不可能像我們現(xiàn)在可以看到出土的大量簡(jiǎn)牘墨跡，而僅僅依據(jù)《急就章》以及部分刻帖來(lái)作樣本。那時(shí)只能借助于今草和行書的筆法來(lái)寫章草的結(jié)構(gòu)，而形成很特別的風(fēng)貌。元時(shí)趙孟頫有《急就章》臨本，康里子山也作章草書，明初最有名的章草書家是宋克。在這樣的風(fēng)氣下，祝允明也作了不少章草作品，如67歲所作的《書述》，其中很多字與《急就章》很相近。他章草書法的代表作是66歲所作《和陶飲酒詩(shī)》冊(cè)(現(xiàn)藏于臺(tái)北故宮博物院)。他將今草的筆法和部分草法自然地融入章草，而短促樸厚的點(diǎn)畫正是他學(xué)習(xí)鐘繇后的收獲，很能反映章草質(zhì)樸自然的本來(lái)風(fēng)貌。如果把它與出土的簡(jiǎn)牘相比較，實(shí)在令人嘆服。 
     最能代表祝允明草書成就的是他晚年的狂草大作。激躍奔發(fā)成為他大草創(chuàng)作的主要特征。作品狂而不亂，情濃勢(shì)足，氣度不凡，是它的特色。他晚年的書作《箜篌引》就是如此。保證大草氣度的第一因素，即是將字中妍媸和巧麗的筆畫起收動(dòng)作幅度縮短，增加行筆過(guò)程中的飽滿度和厚實(shí)感。這一點(diǎn)在他加以單獨(dú)筆畫為主的作品中反映得更明顯。這樣，使人視覺(jué)上既感到樸拙、沉勁而又不失流麗多姿。祝允明在這一卷后自識(shí)：“神在千五百年前”，可以知道他意在追摹漢人。 
    祝允明的草書手法多變，內(nèi)涵豐富。巧拙互生是他的又一特點(diǎn)。圖《箜篌引》，第二行“高”字的點(diǎn)，橫為巧，而下部則中鋒取拙，在這一頁(yè)中“友”字極巧而“上”字極拙，樸拙與巧麗的配合很耐人尋味。點(diǎn)線的互相映照是另一特點(diǎn)。祝允明對(duì)于點(diǎn)的運(yùn)用有獨(dú)到的地方，形狀、角度、方向不同的點(diǎn)，為作品的情感表達(dá)起到了重要的作用。長(zhǎng)線條的適當(dāng)運(yùn)用又是他抒情的需要，如圖中的變化實(shí)在很舒心。以上三例已經(jīng)很能說(shuō)明問(wèn)題。他的大草風(fēng)格確有自己的特色，但在具體創(chuàng)作中又往往因情而多變?？偲饋?lái)說(shuō)，祝允明的書法由早年中和平整的小楷起步，繼而學(xué)行書，向?qū)挷┢鎮(zhèn)冗^(guò)渡；中年以后形成險(xiǎn)崛的狂草，是伴隨著他仕途失意、放蕩不羈的心理歷程而轉(zhuǎn)變的。最后以自己的學(xué)養(yǎng)、情愫一并寓于書法，坦露他真誠(chéng)的內(nèi)心世界。這樣的心境和扎實(shí)的功底成就了這樣一位卓越的書法家。