翟讓在后方聽說李密一直沒能擊破王世充，于是率軍前來相助，李密有意挫傷翟讓的威望，于是暗中鼓動翟讓出兵對戰(zhàn)，結果大老粗翟讓果然被王世充打敗，而李密則率精兵猛將突然殺出，以逸待勞救出了翟讓，還大敗了王世充。戰(zhàn)后，李密借口慶功，邀請翟讓率領部下前來慶功，翟讓接到邀請后，不顧部下的勸阻，率領徐世績、單雄信等大將來到了李密的大營歡聚。

李密借口今日是兄弟相會，不可以佩戴兵器，并且不等翟讓答話，就讓自己的部下將隨身武器全部拿走，翟讓見狀，也只好讓自己的部下也把武器拿走。酒過三巡，李密對翟讓說得到了一張寶弓，無人能拉得動，想請大哥一試。翟讓本是好武之人，自然來了興趣，于是毫不懷疑的欣然答應。

正當翟讓全神貫注拉弓的時候，李密的心腹勇士蔡建德突然出手，一刀砍死了翟讓，李密的親信也同時殺出，迅速殺死了翟弘、翟摩侯、王儒信等翟讓的親信將領。大將徐世績想跑，被衛(wèi)兵砍傷了脖子，單雄信則直接磕頭求饒，李密不僅沒有殺害二人，反而親自給他們上藥治療，極盡安撫。

事后，李密向全軍宣告，說翟讓在小人盅惑下想謀害魏公，被魏公的衛(wèi)士反擊殺死，罪只在翟讓一人，和他的部下無關，同時安排徐世績、單雄信等將領繼續(xù)統(tǒng)率原翟讓的部下。由于瓦崗軍的壯大主要是李密的功勞，所以翟讓的部下也平靜的接受了事實，但單雄信等將領的內心已經有了裂痕，為將來的失敗埋下了隱患。

洛陽城內的王世充并不甘心失敗，組織軍隊夜襲洛口倉城，被李密擊敗，兩軍正在撕殺之時，王世充又在洛水上建造浮橋，親率主力從城北繞到瓦崗軍后實施兩面夾擊。李密的后陣只有千名騎兵，抵擋不住王世充的大軍，敗回洛口，王世充乘勝追殺到城下。為了鼓舞士氣，李密挑選精兵猛將充當敢死隊，分為三隊輪番出擊，終于擊退了隋軍。

李密見狀，指揮全軍出擊，隋軍全線潰敗，爭搶渡過浮橋逃命，結果淹死了幾萬人，猛將楊威、王辯、霍舉、劉長恭、梁德、董智等全部陣亡，王世充僅以身命，加上當夜天降大雪，隋軍潰兵凍死無數，王世充連洛陽也不敢回，逃到了河陽。

李密乘勝攻克金墉城，并在此整理軍隊，得到30余萬兵馬。隋朝大將韋津在上春門挑戰(zhàn)，李密單騎出陣，生擒韋擒而回。一時之間，李密聲振天下，各路軍閥紛紛送來效忠書，就連李淵、竇建德、孟海公、徐圓朗等頂級實力派也上書勸說李密稱帝，李密以洛陽未克為借口，沒有答應。

大業(yè)十四年，正當李密緊鑼密鼓的謀劃攻打洛陽的準備時，意外發(fā)生了：隋朝大將宇文化及殺死隋煬帝，率 10余萬驍果軍北返長安。驍果軍是隋煬帝從全天下挑選勇士組成的精銳部隊，戰(zhàn)斗力極其強悍，而且多是關中人，由于思鄉(xiāng)心切，所以戰(zhàn)意極強。

本來，李密和宇文化及毫無交集，完全可以放開大道讓他返回長安，在自己攻打洛陽的時候，讓他到關中攪局，沒想到，此時的李密已經被勝利沖昏了頭腦，竟然接受了洛陽城里繼位的楊侗授予的太尉、尚書令、行軍元帥、魏國公之職和消滅宇文化及后入朝輔政的詔書。

李密知道宇文化及的致命點就是缺糧，于是并不安排大軍出戰(zhàn)，只是全力守城，偶爾打些防守反擊，消耗他的糧食。屢次交戰(zhàn)之后，宇文化及的存糧僅剩三天，李密又派人和宇文化及和談，并答應送他糧食助他北返。宇文化及信以為真，讓部下敞開吃飯。沒想到李密軍中出了叛徒，將李密的計策告訴了宇文化及。

宇文化及大驚，急忙轉移到別處搜集糧食，李密親率大軍追擊而來，兩軍在童山腳下決戰(zhàn)。驍果軍不同于以往的隋軍，戰(zhàn)斗力和戰(zhàn)斗意志都極其強大，瓦崗軍幾次沖擊都被其擊退，李密大怒，親自率隊沖鋒，被亂箭射中，幸虧大將秦瓊舍身相護，才將他救了回來。

在眾將的協(xié)力奮戰(zhàn)下，雖然最終擊潰了驍果軍，但瓦崗軍自身損失也極大，史稱精兵猛將損失殆盡。正當李密志得意滿的要率軍進入洛陽時，王世充卻提前進入了洛陽，殺死了反對派，獨掌了朝政。李密無奈只得返回金墉城再作打算。

王世充掌控洛陽后，重整軍備，軍勢復振，但就是缺糧，而李密糧食雖多卻缺少衣服，于是兩方協(xié)商以衣?lián)Q糧。李密起初并不同意，但他的心腹長史元真收受了賄賂，最終還是促成了這筆交易。原來洛陽缺糧的時候，洛陽守軍軍心動蕩，經常有人出降，王世充得到糧食后，軍心開始穩(wěn)定，不再有人出城投降。

李密后來雖然停止了交易，但為時已晚。而且李密糧食雖多，但其他物資匱乏,無力獎賞部下，于是軍心逐漸浮動。而李密在形勢大好之時，又開始親信小人，委派邸元真鎮(zhèn)守興洛倉，邸元真是個貪得無厭的小人，在欲望得不到滿足的時候，就有了背叛之意，雖然有部將提醒李密注意防備邸元真，李密卻毫不在意。

王世充注意到了瓦崗軍的變化，于是再引大軍前來決戰(zhàn)。 李密留王伯當守金塘，自己率統(tǒng)大軍迎擊。雖然擊退了王世充的首次沖鋒，但由于在與驍果軍的交戰(zhàn)中損傷巨大，瓦崗軍的戰(zhàn)斗力已經急劇下降，而且在兩軍交戰(zhàn)最為激烈的同時，大將單雄信選擇了坐觀成敗，導致瓦崗軍損失嚴重，裴行儼、程咬金等猛將都受了重傷。王世充又在拂曉組織了偷襲，毫無準備的李密大敗，只帶萬余人奔往洛口。

王世充乘勝攻打偃師城，守軍原是翟讓部下，大家殺死主將后投降了王世充。李密快要到達洛口時，卻聽聞邸元真已經投降了王世充。李密決定殊死一搏，秘密通知部將到洛水岸邊集結，準備等王世充渡河去接收洛口時，斗渡而擊。沒想到負責觀察的哨兵卻睡著了，直到王世充已經全軍過河時才發(fā)現(xiàn)。

李密盤算了一下自己的兵力，覺得不是王世充的對手，便不敢貿然出擊。有人勸他到李世績鎮(zhèn)守的黎陽倉去，那里還有數萬人馬和大量糧食，可以東山再起，可李密想到處死翟讓的那一幕和單雄信的背叛，害怕李世績記仇，不敢前往。思來想去，竟然帶領兩萬殘兵投降了李淵。

李淵自然十分高興，封李密為光祿卿、上柱國、邢國公，還將表妹獨孤氏嫁給了他。但時間一久，李密發(fā)現(xiàn)自己并沒有實權，于是借口到黎陽去召集舊部討伐王世充。李淵一開始同意，后來又反悔，派人追李密回去。李密知道回去后絕對沒有好果子吃，便決定率眾叛唐自立。

唐朝鎮(zhèn)守熊州的大將史萬寶派部將盛彥師率數千人馬追剿李密等人，在陸渾縣南邢公觀設伏，將率部經過的李密等人亂箭射殺，李密時年37歲。

李密剛投降李淵時，秦瓊、程知節(jié)等猛將先是投降了王世充，后又尋機投奔了李世民。李淵又派人招撫鎮(zhèn)守黎陽的李世績，李世績未予理睬，直到李密去信招撫，李世績才答應歸降，但是把府庫圖籍等資料先送到了李密的府上，由李密轉呈李淵，意思是黎陽是李密帶來的資產，而不是他李世績的。李密死后，也只有李世績上書李淵，要求為其收殮安葬。

李密有此忠心猛將不用，敗得也不怨。況且李密為人多術而少略，雖然戰(zhàn)術指揮一流，但是大戰(zhàn)略規(guī)則不行，雖然屢次交戰(zhàn)獲勝，卻始終無法打開局面，只敗了一次，就徹底喪失本錢，一蹶不振了。