唐寅的落花詩(shī)為和作。明弘治十七年（一五O 四）春，沈周撰寫(xiě)落花詩(shī)七律十首，除唐寅外。文徵明、徐禎卿等皆有和詩(shī)。史載唐寅的和作為七律三十首，各種唐寅詩(shī)文集的刻本都有收錄，周道振、張?jiān)伦鹚嬓５摹短撇⑷穼⑵涫杖朐糠?。但根?jù)唐寅每次書(shū)寫(xiě)的墨跡，有很多落花詩(shī)句與原集中所收的并不相同，顯然經(jīng)過(guò)修改。據(jù)統(tǒng)計(jì)大異者有十七首，《唐伯虎全集》將它們編入補(bǔ)遺。②因而落花詩(shī)實(shí)際上總共有四十七首。和詩(shī)『柔情綽態(tài)，如泣如訴』，③在當(dāng)時(shí)廣為傳頌。有人認(rèn)為落花詩(shī)的內(nèi)容反映了封建士大夫的感物傷懷的頹廢情緒，因而不足取。其實(shí)，這樣的理解完全曲解了唐寅詩(shī)中的深意。
　　唐寅性穎利，聰明殊凡，童髫中科第，二十九歲時(shí)鄉(xiāng)試中第一名解元。三十歲入京會(huì)試時(shí)，卻因徐經(jīng)科場(chǎng)受賄案被累下獄而廢。此后．他不但功名無(wú)望，且生計(jì)日薄，與妻子反目仳離，不久又與弟申異炊．可以說(shuō)落魄之極。唐寅作落花詩(shī)那年三十五歲，離科場(chǎng)被黜之事不過(guò)五年，剛剛經(jīng)歷過(guò)人生的低谷，『其胸中塊壘郁勃之氣，無(wú)由自泄，假諸風(fēng)云月露以泄之』。④因此，落花詩(shī)看似傷春，實(shí)則自攄其才情。把它們理解為浮薄傷雅的風(fēng)流之作，可以說(shuō)完全沒(méi)有讀懂它。
　　詩(shī)中多處表達(dá)了對(duì)光陰易逝、年華易老的感慨，是其年輕時(shí)《白發(fā)詩(shī)》的余韻。唐寅二十五歲時(shí)發(fā)現(xiàn)自己『玄首有華絲』，不禁『愴然百感興』，并鼓勵(lì)自己『功名須壯時(shí)』。那時(shí)他尚年輕氣盛，前途也是一片光明；如今境遇大改，雖同是感嘆白發(fā)生，卻更添了幾分英雄落寞的暮氣。
　　同時(shí)，詩(shī)中也充滿了郁悶不得志的情緒，多處暗示了自己痛苦的遭遇?！捍罕M愁中與病中，花枝遭雨又遭風(fēng)』無(wú)疑是其經(jīng)歷的寫(xiě)照；而『多少好花空落盡，不曾遇著賞花人』等句則借『落花』之意象。表達(dá)了自己懷才不遇的傷感。
　　以唐寅之才氣，遭遇如此不幸，確實(shí)是可悲可嘆的。了解這樣的背景，才能明白其惜花憐花嘆花的萬(wàn)千感慨絕非士大夫閑來(lái)無(wú)事的無(wú)病呻吟，更不是為賦新詞強(qiáng)說(shuō)愁，其中自有慷慨激烈的悲憤之情。但值得一提的是，落花詩(shī)并不僅僅是傷情之作，特別是修改后的詩(shī)句，多次透露出唐寅罹禍后對(duì)功名富貴的全新理解，開(kāi)始對(duì)人生無(wú)常心中了了，為其日后皈依佛氏之先兆。也正因?yàn)樵?shī)中所含的超脫曠達(dá)之意，使唐寅即使在晚年心境平和之后仍然偏愛(ài)自己當(dāng)年的這些詩(shī)作。